上杉風太郎（松岡禎丞 配音）是就讀於高中二年級的平凡男生，唯一的亮點就是學習方面異常的優秀，每次考試都能得到滿分。上杉的家境非常的貧窮，欠下了巨額債務，為了還債，上杉不得不開始勤工儉學，受中野一家人的聘用，成為了中野家五姐妹的家庭教師。有些腹黑的小惡魔中野一花（花澤香菜 配音）、個性傲嬌廚藝絕佳的中野二乃（竹達彩奈 配音）、大大咧咧沉迷於戰國時期歷史的中野三玖（伊藤美來 配音）、非常擅長運動的元氣少女中野四葉（佐倉綾音 配音）和個性有些要強的傲嬌少女中野五月（水瀨祈 配音），在這五位大小姐的包圍下，上杉能夠順利完成自己的教學任務嗎？