唐家傑 (黃日華飾) 有四段情都令他刻骨銘心。初戀情人鍾雪兒 (藍潔瑛飾) 由文員轉為電影紅星，家傑無法忍受兩人的距離而提出分手。第二段情在他就讀課程而認識老師林思恆 (鄭裕玲飾) ，兩人已到談婚論嫁地步，但思恆不能接受父親再婚而離港，導致感情無疾而終。家傑妹妹家慧（陳嘉賢飾）有同學周秀文 (黃造時飾) 一向暗戀他，大家都有好感，但不被好友王啟聰（任達華飾）看好。女強人性格的楊曼玲 (陳秀珠飾) 時，與人打賭要征服家傑，家傑在玲與文之間搖擺。家傑向文求婚後，雪兒再次出現，玲惱羞成怒，勸雪兒勿放棄家傑。思恆回港，成為家傑的同事，四美令家傑難以抉擇……